ピクリン酸とは？性質と生成反応、強い酸である理由と保管の注意

ピクリン酸は、フェノールのベンゼン環に3つのニトロ基（–NO₂）が付いた2,4,6-トリニトロフェノールで、黄色の結晶です。酸の強さはフェノールのおよそ50億倍で、乾いた状態では熱や衝撃で爆発するという、酸と爆発物の顔を両方持つ物質です。

かつては黄色の染料や砲弾の炸薬に使われ、いまは臨床検査や病理標本づくりの試薬として研究室に置かれています。乾燥や金属との接触で危険が増すため、水で湿らせた状態で売られ、消防法・毒物及び劇物取締法などの法令がかかり、乾いた古い瓶は自分で開けずに専門家へ任せるのが原則です。

後半では、染料から臨床検査までの使われ方、法規と保管の注意、乾いた試薬瓶を見つけたときの考え方までを扱います。

ピクリン酸とは：フェノールに3つのニトロ基が付いた黄色の結晶

ピクリン酸の分子式は C₆H₃N₃O₇（分子量229.11）で、示性式では C₆H₂(OH)(NO₂)₃ と書きます。ヒドロキシ基（–OH）の付いた炭素を1位として、2位・4位・6位の水素がニトロ基に置き換わった形なので、2,4,6-トリニトロフェノールと呼ばれます。

図1：フェノールとピクリン酸の構造

骨格はフェノールと同じで、–OH から見てオルト位（2・6位）とパラ位（4位）の水素がニトロ基に置き換わっています。

※環の中の数字は炭素の位置番号です。3位と5位（メタ位）には水素が残ります。

原料のフェノールは、ベンゼンとプロピレンからクメン法でつくられる基礎化学品です。ピクリン酸はそのフェノールにニトロ基を3つ足しただけの分子ですが、その3つが加わることで、色・酸の強さ・爆発性のすべてが大きく変わります。

ダイナマイトの原料と紹介されることがありますが、ダイナマイトの主成分はニトログリセリンなどの硝酸エステルです。ピクリン酸は砲弾に詰める炸薬として使われた歴史を持ち、現在の主な出番は試薬と工業原料で、軍用の役目はトリニトロトルエン（TNT）などに譲っています。

ピクリン酸の名前の由来

ピクリン酸の名前は、フランスの化学者デュマが、ギリシア語で「苦い」を意味する語にちなんで付けたものです。水溶液に強い苦みがあることが名前の由来で、英語でも picric acid と呼ばれます。もちろん毒性があるので、味を確かめることはしません。

ピクリン酸の性質：黄色・強い酸性・金属との反応

ピクリン酸は黄無色から黄色の無臭の結晶で、融点は122〜123℃です。水には25℃で1 Lあたり12.7 gほど溶け、エタノールやベンゼンにもよく溶けます。皮膚に付くと黄色に染まり、皮膚からも吸収されるため、手袋と保護眼鏡が欠かせません。

黄色の理由は、ベンゼン環とニトロ基がつながった構造が青い光を吸収するためです。タンパク質に濃硝酸を加えると黄色になるキサントプロテイン反応も、アミノ酸のベンゼン環にニトロ基が入って色が付く反応で、ピクリン酸と同じ仲間の色です。

酸の強さを表す pKa は0.29（25℃）で、フェノールの9.99よりおよそ10小さく、カルボン酸の酢酸よりもはるかに強い酸です。

酸なので金属と反応して塩をつくり、銅・鉛・水銀・亜鉛などの塩（ピクリン酸塩）は、ピクリン酸そのものより衝撃や摩擦に敏感になります。この性質が、後で扱う保管の決まりごとにつながります。

ピクリン酸の作り方（生成反応）の原理：スルホン化を経てニトロ化される

ピクリン酸の生成反応を全体で見ると、フェノール1分子に硝酸3分子が反応し、ベンゼン環の水素3つがニトロ基に置き換わって水が3分子できます。濃硫酸は反応を進める役で、全体の式の両辺には現れません。ここでは反応の原理だけを扱い、条件や操作の手順は安全のため載せません。

一般的な製法は、フェノールをいきなりニトロ化するのではなく、先に硫酸でスルホ基（–SO₃H）を付け、それをニトロ基で置き換える「スルホン化と脱スルホン酸ニトロ化」の流れです。

電子の豊富なフェノールは酸化されやすく、強い硝酸を直接作用させると副反応が増えます。そこで、いったんスルホ基で環の反応性を落ち着かせてから置き換える考え方とされます。

図2：ピクリン酸ができる流れ（原理）

骨格のフェノールは変わらず、環の水素がスルホ基を経てニトロ基に置き換わっていきます。

STEP 1フェノール–OH が付いたベンゼン環。o・p 位の電子が多く、反応しやすい

STEP 2スルホン化硫酸との反応で、主に2・4位にスルホ基 –SO₃H が付く

STEP 3ニトロ化ニトロニウムイオンがスルホ基と入れ替わり、6位にも入って3置換に

※図は反応の考え方を示したもので、条件・配合・操作は載せていません。爆薬として製造する場合は、火薬類取締法にもとづく許可が必要です。

2本の式を足すと、1本目で使った硫酸2分子が2本目で戻ってくるため、硫酸は差し引きゼロになります。原料の硫酸は接触法で、硝酸はアンモニアを酸化するオストワルト法でつくられ、ピクリン酸は2つの基礎化学品の上に成り立つ物質です。

硫酸が硝酸からニトロニウムイオン NO₂⁺ をつくる

ニトロ化の主役は、硝酸そのものではなくニトロニウムイオン（NO₂⁺）です。硫酸は硝酸より強い酸なので、硝酸の –OH の酸素に水素イオン（H⁺）を渡し、その部分が水としてはずれると NO₂⁺ が残ります。

酸素は電気陰性度が大きく、H⁺ を受け取った酸素は窒素との間の電子対を自分の側に引き寄せます。その結果、N–O の結合が切れて水が離れ、窒素の側に正の電荷が残ります。硝酸の酸化剤としての性質は濃硝酸と希硝酸の半反応式の解説で詳しく扱っています。

ニトロニウムイオンがベンゼン環の水素と置き換わる

NO₂⁺ は電子を欲しがる陽イオンなので、ベンゼン環の電子が多い場所を攻撃して結合をつくります。その炭素に付いていた水素は H⁺ としてはずれ、環の水素1つがニトロ基1つに置き換わる求電子置換反応が起こります。

ベンゼンを同じようにニトロ化するとニトロベンゼンができ、それを還元すると染料や樹脂原料のアニリンになります。ピクリン酸はこの置換が同じ環で3回起きたもので、スルホン化を経る場合はスルホ基が置き換わる相手になります。

全体の反応式で硫酸が出てこない理由

ピクリン酸の全体の反応式に硫酸が出てこないのは、NO₂⁺ をつくるときに渡した H⁺ を、置換で環からはずれた H⁺ で取り戻し、反応の前後で硫酸に戻るからです。差し引きで減らない物質は全体の式に書かず、このようなはたらきを触媒と呼びます。

図3：硫酸の H⁺ の行き来

硫酸が硝酸に渡した H⁺ は、ベンゼン環からはずれた H⁺ として戻り、硫酸は元の形に戻ります。

※ニトロ化1回分の流れです。ピクリン酸では同じ行き来が3回くり返されます。

ただし硫酸の役目は H⁺ の貸し借りだけではありません。ニトロ化で生じた水を濃硫酸が抱え込む（脱水作用）ことで、NO₂⁺ ができる平衡が左に戻るのを抑えています。触媒と呼ばれても少量では足りず、反応後の硫酸は水を含んで薄まった廃酸になります。

ピクリン酸はなぜオルト・パラ位がニトロ化されるのか

ニトロ基が2・4・6位に入るのは、–OH の酸素の非共有電子対がベンゼン環に流れ込み、オルト位（2・6位）とパラ位（4位）に電子がたまるからです。陽イオンの NO₂⁺ は、負に偏ったこれらの位置に引き寄せられます。

図4：–OH の電子がオルト・パラ位にたまる

酸素から流れ込んだ電子は、共鳴によって1つおきの位置（o・p）にたまり、メタ位は素通りします。

※δ− は「わずかに負に偏っている」ことを表す記号です。共鳴構造式で書くと、負電荷が 2・4・6位の炭素に現れます。

共鳴構造式で考えると、酸素の電子対が環に入り込んだ形では、負電荷が2位・4位・6位の炭素に順に現れ、3位・5位には現れません。

このように置換基が次の置換の位置を決める性質を配向性と呼び、o・p 位に向かわせるものをオルト・パラ配向性といいます。–OH はその代表で、配向性の全体像はオルト・パラ配向性とメタ配向性の解説にまとめています。

同じ –OH の配向性は、フェノールからサリチル酸をつくるときにカルボキシ基がオルト位に入る反応にも、フェノール類の p 位に色素の骨格をつなぐジアゾカップリングにも現れます。フェノールが関わる工業反応の多くは、この1つの性質で位置が決まります。

一方、ニトロ基は環の電子を引き寄せる、メタ配向性の置換基です。ニトロ基が1つ入るごとに環の電子が減り、次のニトロ化は入りにくくなりますが、–OH の電子供与が強いので3つ目まで入ります。3つ入ったあとは o・p 位がすべて埋まり、環の電子も減っているため、4つ目は入りません。

ピクリン酸はなぜ強い酸なのか

ピクリン酸が酸性を示すのは、フェノールと同じく –OH の水素が H⁺ として電離するからです。違いは電離のしやすさで、3つのニトロ基がベンゼン環を通じて酸素の電子を強く引っ張るため、O–H の電子対が酸素に寄り、H⁺ がはずれやすくなっています。

フェノールでは、酸素の非共有電子対の一部がベンゼン環に引き込まれ、酸素は不足した分を O–H の電子対で補おうとします。

ピクリン酸の環は、電気陰性度の大きい窒素と酸素からなるニトロ基に電子を取られているので、酸素から引き込む電子がフェノールより多く、O–H の結合はさらに弱くなります。

H⁺ がはずれた後の陰イオンの安定さも理由の1つです。

フェノキシドの負電荷は環の o・p 位に広がり、ピクリン酸ではその位置にあるニトロ基の酸素にまで広がるので、負電荷が分子全体に散って陰イオンが安定し、H⁺ が戻りにくくなります。

計算例：同じ濃度のフェノールと pH を比べる

酸の強さの差を数字で確かめるために、25℃で飽和に近い0.0554 mol/L（12.7 g/L ÷ 229.11 g/mol）のピクリン酸水溶液と、同じ濃度のフェノール水溶液の pH を比べます。活量を濃度で近似し、水の電離は無視するという、教科書と同じ前提で計算します。

K_a が約50億倍違っても、pH の差は4.3ほどです。50億倍は電離のしやすさ（平衡定数）の比で、水素イオン濃度の比ではないので、濃度が変われば pH の差も変わります。

それでも、同じ濃度で91％が電離する酸と0.004％しか電離しない酸という違いは、手で扱う感覚にもはっきり表れます。

図5：同じ濃度で、10分子のうち電離している数

0.0554 mol/L・25℃の計算値。ピクリン酸はほぼ全部が電離し、フェノールはほとんど電離しません。

ピクリン酸：10分子中 約9分子が電離（電離度 91％、pH 1.30）

フェノール：10分子中 0分子（電離度 0.004％、pH 5.62）

※塗った六角形が電離した分子、薄い六角形が電離していない分子です。pKa はピクリン酸 0.29（化学辞典 第2版）、フェノール 9.99（PubChem・CRC Handbook）。

pH と水素イオン濃度の関係は水のイオン積の解説で確かめられます。ピクリン酸は塩酸のように完全に電離する酸ではありませんが、カルボン酸よりはるかに強く、試薬として扱うときは強い酸として考えておくのが安全です。

工場での混酸ニトロ化：発熱を抑え、廃酸を回収する

硝酸と濃硫酸を混ぜた混酸で芳香族をニトロ化する方法は、化学工業でニトロ化合物をつくる基本の方法です。代表的なのはベンゼンからつくるニトロベンゼンで、その大部分は還元されてアニリンになり、ウレタン原料の MDI へとつながります。

トルエンのニトロ化でできるジニトロトルエンも、同じくウレタン原料の TDI の出発物質です。ピクリン酸と同じ反応の原理が、自動車のシートや断熱材のウレタンを支えていると言えます。

反応熱を取り除き続ける連続式の装置

ニトロ化は大きな熱を出す反応で、温度が上がると2つ目・3つ目のニトロ基が余分に入ったり、酸化による分解が進んだりします。分解がさらに熱を出すと、熱が熱を呼ぶ暴走反応に進むおそれがあるため、工場の設計はまず熱をどう取り除くかから考えます。

大規模なニトロベンゼンの製造では、撹拌槽を何段も直列につないだ連続式の装置が使われ、反応後に有機層と廃酸を分離器で分けます。冷却で熱を捨てる方式のほか、反応熱を逃がさずに廃酸の濃縮に使う断熱式の方式も特許で知られており、熱交換器まわりの設計が工程の要になります。

薄まった廃酸と、ニトロ化の廃棄物の扱い

前の章で見たとおり、ニトロ化を終えた硫酸は生じた水で薄まった廃酸になります。工場では廃酸を蒸発させて濃さを戻し、再び混酸に使うのが一般的で、製品の側も洗浄して残った酸やニトロ化合物を取り除きます。

廃酸や洗浄の排液、蒸留の残り（残渣）にはニトロ化合物が含まれるため、製品だけでなく廃棄物も危険物として扱う必要があります。2019年3月に中国江蘇省響水県の化学工場で起きた爆発では、長く保管されていたニトロ化の廃棄物が蓄熱して自然発火したとされ、78人が亡くなりました。

ピクリン酸は製品そのものが爆発性を持つため、ニトロベンゼンのような大量の連続生産とは扱いが異なり、爆発の危険を前提にした管理のもとでつくられます。混酸の原料になる硫酸・硝酸の製法は、無機化学の工業的製法まとめで全体を見渡せます。

ピクリン酸の使われ方：黄色の染料・炸薬から臨床検査・病理の試薬へ

ピクリン酸は、合成された時期の古さに比べて、使い道が何度も入れ替わってきた物質です。18世紀に黄色の染料として生まれ、19世紀末に砲弾の炸薬となり、いまは臨床検査や病理の試薬として少量が使われています。

黄色の染料と砲弾の炸薬

ピクリン酸は1771年に化学者ウルフがインディゴを硝酸で処理して得たとされ、人がつくった最初の合成染料と紹介されます。絹や羊毛を鮮やかな黄色に染めましたが、爆発性が知られるにつれて染料としての役目は終わり、より扱いやすいアゾ染料などが主役になりました。

爆薬としては、1885年にフランスが軍用に採用し、各国が続きました。

日本では海軍技手の下瀬雅允が1888年に創製し、1893年に海軍が採用した下瀬火薬が知られ、日露戦争で砲弾や水雷に使われています。ただし金属と反応して敏感なピクリン酸塩をつくり、砲身の中で爆発する腔発を起こしやすい欠点があったため、のちに TNT へ置き換わりました。

クレアチニンを測るヤッフェ反応

いまのピクリン酸の代表的な出番は、臨床検査のクレアチニン測定です。

1886年にヤッフェが、アルカリ性の溶液でクレアチニンとピクリン酸が反応すると赤い色が出ることを報告し、のちにフォーリンが血液や尿のクレアチニンを測る方法に仕立てました。色の濃さを吸光度で読むと、腎臓のはたらきの目安になる濃度が分かります。

ヤッフェ法は試薬が安く自動分析装置に載せやすい一方、アセトンやグルコースなどクレアチニン以外の物質でも弱く発色する弱点があります。

日本では酵素を使う酵素法で測った血清クレアチニン値をもとに日本人向けの推算式（eGFR）がつくられており、海外の古い式や薬の添付文書にある値は、ヤッフェ法の値を前提にしている点に注意が要ります。

組織標本の固定液と染色

病理や生物の研究室では、ピクリン酸を含む固定液や染色液が使われます。ホルマリン・酢酸と組み合わせたブアン液は、組織の形を保ったまま固める固定液として知られ、酸性フクシンと組み合わせたファン・ギーソン染色では、膠原線維が赤、筋や細胞質が黄色に染め分けられます。

このほか、ピクリン酸は芳香族の化合物や有機塩基と結晶性の分子化合物（ピクラート）をつくるため、古くから物質の確認に使われてきました。現在の分析室ではクロマトグラフィーなどの機器分析が中心で、ピクリン酸の出番は特定の検査法や染色法に絞られています。

図6：ピクリン酸のいまの主な使い道と、かつての用途

いまは少量を試薬として使う場面が中心で、染料や炸薬としての大量使用は過去のものです。

臨床検査ヤッフェ反応でクレアチニンを発色させて測る

病理・組織ブアン液の固定、ファン・ギーソン染色

分析試薬芳香族化合物・塩基とピクラートをつくり確認する

かつての用途黄色の染料（1771年〜）、砲弾の炸薬（1885年〜）

※厚生労働省のモデルSDSには、推奨用途として火薬・花火・農薬原料（クロロピクリン）・染料・ガス脱硫触媒も挙げられています。

法規と保管：消防法の第5類・火薬類取締法・毒劇法

ピクリン酸は、爆発する性質、毒性、危険物としての性質のそれぞれで別の法令の対象になります。どの法令がどこまでかかるかは、用途（爆薬か試薬か）・量・含水の状態・試験の結果で変わるので、扱う製品の SDS と法令の一次資料で確かめるのが前提です。

湿らせて保管する理由と金属を避ける理由

ピクリン酸の試薬は、水を含ませた湿った結晶として売られています。乾いたピクリン酸は熱・衝撃・摩擦に敏感ですが、水を十分に含んでいれば爆発しにくいためです。厚生労働省のモデルSDSでも市販品は水20％を含み、広島県の資料でも通常は安全のため15％以上の水を含ませるとされています。

金属を避けるのは、酸としてのピクリン酸が金属と反応し、もっと敏感なピクリン酸塩をつくるからです。とくに金属製のキャップや金属のスパチュラは、気づかないうちに塩ができる場所になり、ねじ口に乾いた結晶が付いた瓶は、ふたを回す摩擦だけで爆発するおそれがあります。

図7：ピクリン酸の保管の4つの決まりごと

ふだんの保管は「乾かさない・金属に触れさせない・量を増やさない」が軸になります。

湿らせたままにする水分の減りを定期的に目で確かめ、必要なら水を足す。湿らせた日付をラベルに残す乾燥させない

金属を近づけない金属のキャップ・すり合わせ栓・金属スパチュラは使わない。樹脂のふたと器具にするピクリン酸塩を防ぐ

ねじ口を拭いて閉める使ったあとは瓶の口とねじ山を湿った布で拭き、結晶を残さない摩擦の元を消す

量を絞って記録する必要な分だけ買い、受入れ日と在庫を台帳で管理し、施錠して保管する毒劇法・消防法

※米カーネギーメロン大学の安全指針（2024年確認）、厚生労働省 職場のあんぜんサイトのモデルSDS、広島県の毒物劇物の資料をもとに整理。乾いた瓶を見つけたときの対応は、この下の「乾いた古い試薬瓶を見つけたら」で扱います。

量を増やさないことは、熱をためない・被害を広げないという点で、化学プラントの暴走反応事故の教訓と同じ考え方です。研究室の薬品管理でも、どの試薬がどの条件で危険になるかを洗い出すリスクアセスメントの対象として、ピクリン酸は優先して挙げておきたい物質です。

ピクリン酸にかかる主な法令

法令ごとに見るところが違うため、表では「何を規制するか」と「現場で確かめること」を分けて並べます。同じピクリン酸でも、爆発の用途に使うなら火薬類取締法、試薬なら毒劇法と消防法というように、用途で中心になる法令が変わります。

法令	ピクリン酸の扱い	現場で確かめること
消防法	第5類 自己反応性物質の品名「ニトロ化合物」。指定数量は第一種自己反応性物質 10 kg、第二種 100 kg（危険物の規制に関する政令 別表第三）	製品の試験結果による区分（第一種か第二種か）、保管量と指定数量の比、少量危険物・貯蔵所の届出や許可
毒物及び劇物取締法	劇物（「ピクリン酸。ただし、爆発薬を除く。」）。爆発性のある劇物として、業務その他正当な理由なく所持できない（第3条の4、施行令第32条の3）	施錠保管と表示、受け払いの記録。販売する側は交付先の氏名・住所を確かめ、帳簿に記載して5年保存（第15条）
火薬類取締法	爆発の用途に供せられるピクリン酸と、これを主とする爆薬は「爆薬」（第2条第1項第2号ホ）	爆薬として使う・つくる場合の許可、火薬庫での貯蔵。試薬としての扱いとの違い
労働安全衛生法	危険物の「爆発性の物」（施行令 別表第一）。名称等の表示・通知、リスクアセスメントの対象	ラベルと SDS の備え付け、作業手順とリスクアセスメントの記録
輸送（国連の分類）	水30％未満または乾燥品は UN0154（等級1.1D）、水30％以上で湿らせたものは UN1344（クラス4.1）	運ぶ前の含水の状態、容器と表示、運送会社への申告

消防法の第5類は、同じ「自己反応性物質」として硝酸エステル類のニトロセルロースなども含む区分です。指定数量以上を貯蔵する施設では、静電気や火花を避ける設備も問題になり、電気機器の防爆構造の考え方が関わってきます。

乾いた古い試薬瓶を見つけたら

ピクリン酸でとくに問題になるのが、学校や研究室の薬品棚の奥で何年も眠っていた瓶です。長く置かれた瓶は水が抜けて乾き、ねじ口や金属のふたに結晶やピクリン酸塩ができていることがあり、見た目では安全かどうかを判断できません。

2024年10月には、オーストリアの技術系学校の化学薬品棚でピクリン酸が見つかり、約250人が避難したうえで、警察と消防の専門チームが回収・処分しました。

同じ州では前年11月にも、乾燥したピクリン酸が見つかった学校2校で避難が行われており、海外では古い試薬の棚卸しで同じ事例が繰り返し報じられています。

米国の大学の安全指針では、乾いた、または結晶の見える瓶は「触らない・動かさない・開けない」とし、すぐに安全管理の部署へ連絡するよう定めています。日本の職場や学校でも考え方は同じで、次の順で動くのが基本です。

• 瓶に触れず、ふたを回さず、その場から動かさない。周りの人を近づけない
• 施設の安全管理者や薬品・危険物の管理担当者に知らせる
• 処理は、危険物や爆発物を扱える専門の処理業者に任せ、必要に応じて消防・警察に相談する
• 見つかった経緯を記録し、薬品台帳と棚卸しの頻度を見直す

処理を自分たちで試みないことが何より大切で、モデルSDSも廃棄は都道府県知事の許可を受けた専門の処理業者に依頼するよう求めています。古い瓶を生まないいちばんの対策は、必要な量だけ買い、使い切れない在庫を湿った状態のうちに処分に回すことです。

ピクリン酸のよくある質問

ピクリン酸と TNT（トリニトロトルエン）はどう違いますか？

どちらもベンゼン環に3つのニトロ基が付いたニトロ化合物ですが、ピクリン酸は –OH を、TNT はメチル基を持ちます。ピクリン酸は –OH があるため強い酸で金属と敏感な塩をつくり、TNT は酸ではないので金属と反応しにくく、炸薬としてピクリン酸に代わりました。

ピクリン酸は塩酸より強い酸ですか？

塩酸より弱い酸です。塩酸は水中でほぼ完全に電離しますが、ピクリン酸の pKa は0.29で、飽和に近い濃度では約9割が電離します。カルボン酸やフェノールと比べるとはるかに強く、有機化合物の中では強い酸の部類に入ります。

ピクリン酸が皮膚に付いて黄色くなったらどうしますか？

付いた衣服をすぐに脱ぎ、付いた部分を石けん水で洗ってから多量の水で洗い流します。ピクリン酸は皮膚から吸収され、頭痛やめまい、発疹を起こすことがあるため、黄色く染まった場合や気分が悪い場合は医師の診察を受けます。

ピクリン酸塩とはどのような物質ですか？

ピクリン酸の –OH の水素が金属などに置き換わった塩で、ピクラートとも呼ばれます。鉛や銅などの金属の塩はピクリン酸より衝撃や摩擦に敏感で、毒物及び劇物指定令ではピクリン酸塩類（爆発薬を除く）も劇物に指定されています。

まとめ

ピクリン酸は、フェノールにニトロ基を3つ足すだけで、色・酸の強さ・爆発性がまとめて変わることを示す物質です。反応の「なぜ」を構造で追えば、保管で水と金属にこだわる理由まで一続きに理解できます。

原料のフェノールのつくり方は前述のクメン法の解説で、同じ第5類の危険物の扱いは前述のニトロセルロースの解説で確かめられます。化学業界の全体像は次の記事にまとめています。

出典

出典・参考資料（18件）を開く出典・参考資料を閉じる

• 性状・危険有害性・混触危険・市販品の水分・国連番号・適用法令：厚生労働省 職場のあんぜんサイト「ピクリン酸」モデルSDS、同 モデルラベル
• 性状・水の含有・金属塩・応急措置：広島県「ピクリン酸」（毒物劇物の応急措置）
• 命名・pKa・製法・歴史・用途：コトバンク「ピクリン酸」（日本大百科全書、化学辞典 第2版、世界大百科事典ほか）、コトバンク「下瀬火薬」
• フェノールの pKa：PubChem「Phenol」（CID 996）
• 第5類の品名：e-Gov法令検索「消防法」別表第一
• 指定数量と第一種・第二種の区分：e-Gov法令検索「危険物の規制に関する政令」別表第三
• 爆薬の定義：e-Gov法令検索「火薬類取締法」第2条
• 劇物の指定・所持の制限・交付の確認：e-Gov法令検索「毒物及び劇物取締法」別表第二・第3条の4・第15条、同 施行令 第32条の3、毒物及び劇物指定令
• 危険物（爆発性の物）：e-Gov法令検索「労働安全衛生法施行令」別表第一
• 混酸によるニトロベンゼンの連続製造・廃酸の分離と濃縮：米国特許 US4091042「Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene」、米国特許 US9139508「Method and system for producing nitrobenzene」
• 響水県の爆発事故（2019年3月21日、死者78人、ニトロ化廃棄物の長期保管と自然発火）：Business & Human Rights Resource Centre「China: Explosion at chemical plant in Yancheng causes 78 deaths」、Yang ほか「Case study on the catastrophic explosion of a chemical plant for production of m-phenylenediamine」Journal of Loss Prevention in the Process Industries 67巻（2020年）（自然発火の原因）
• 湿らせたピクリン酸の国連番号：NOAA CAMEO Chemicals「UN/NA 1344」
• 保管・取扱い・乾いた容器の扱い：Carnegie Mellon University EHS「Picric Acid – Guideline」（2024年2月見直し）
• 学校での発見と避難：The International「Lower Austria School Evacuated After Explosive Chemical Found」（2024年10月22日）
• インディゴからの合成：Molecular Expressions（フロリダ州立大学）「Picric Acid」
• 最初の合成染料・組織学での使い方：StainsFile「Picric acid」、StainsFile「Bouin’s Fluid」
• ヤッフェ反応の歴史と非特異性：Delanghe JR, Speeckaert MM「Creatinine determination according to Jaffe—what does it stand for?」Clinical Kidney Journal 4巻2号（2011年）
• 日本の eGFR と酵素法：大谷ほか「寝たきり高齢患者の腎機能を評価するための血清クレアチニン値の補正方法に関する検討」日本腎臓病薬物療法学会誌 7巻1号（2018年）